糖の性質、D体L体、エピマー、アノマーなど

私たちは普段食事から栄養をとっています。そしてその栄養の中で重要なものの1つに糖質があります。今回は糖の特性について見ていきます。

 

 

糖の構造

糖の代表例にグルコース(C6H12O6)があり、何種類かの表現方法があります。

 

まずはじめにFischer式で表すと上の図のように鎖状構造で表されます。

 

 

次にC1位のアルデヒド基にC5位の水酸基が求核付加すると環状構造となり以下のように描くことができます。

 

 

グルコースは水中において鎖状構造と環状構造の両方をとり平衡状態となっています。

 

D体、L体

先ほどのグルコースのFischer式にはエナンチオマーが存在します。この時アルデヒド基もしくはケト基から最も遠い不斉炭素に結合する水酸基の向きが、右側のものをD体、左側のものをL体と呼びます。忘れやすい人はL体のLをleft(左)に強引に結び付けると、消去法でD体は右と覚えられます。

 

 

天然の単糖はほとんどD体であるため、基本的にはD体で描かれます。

 

 

エピマー

複数存在する不斉炭素のうち、1個だけ水酸基の位置が異なる異性体をエピマーと言います。国家試験的にはD-グルコースの以下のエピマーをおさえましょう。

 

 

• D-マンノース；2位の炭素に関してエピマー
• D-ガラクトース；4位の炭素に関してエピマー

 

ここでも覚えられない人向けへの覚え方を紹介しておきます。画数でつなげましょう。マンノースの「マ」は2画、ガラクトースの「ガ」は4画と覚えましょう。

 

アノマー

ここまでくると、エナンチオマーだのエピマーだのあってお腹いっぱいかと思いますが、これでいったんラストです(笑)水酸基が求核付加して環状構造を作る時に、水酸基が上になる可能性もあるし、下になる可能性もあります。このように環状構造形成によって新しく生じる不斉炭素における異性体をアノマーと言います。5位につくCH2OHに対して、OHが反対側に結合しているものをα体、同じ側に結合しているものをβ体と言います。

 

 

これも覚えられない人に向けた覚え方を紹介しておきます。「α」の書き始めと書き終わりは反対側を向いています。それに対して「β」の書き始めと書き終わりは同じ側(近い位置?)に向いています。

 

まとめ

• グルコースは水中において鎖状構造と環状構造の両方をとり平衡状態をとっている。
• グルコースなどにおいてアルデヒド基もしくはケト基から最も遠い不斉炭素に結合する水酸基の向きが、右側のものをD体、左側のものをL体と呼ぶ
• 複数存在する不斉炭素のうち、1個だけ水酸基の位置が異なる異性体をエピマーと言い、D-グルコースの2位の炭素に関してエピマーがD-マンノース、4位の炭素に関してエピマーがD-ガラクトース。
• 環状構造形成によって新しく生じる不斉炭素における異性体をアノマーと言う。