化学のまとめ

化学のまとめ記事一覧

有機化合物の命名法、アルカンとアルキル基

薬剤師は化学的に薬を見ることのできる医療職です。現場では忙しさのあまり使う機会がなかなかありませんが、基礎知識をつけておくことは大事なことです。このカテゴリーでは主に有機化学を見ていきます。まず薬はそれぞれ名前がつけられていて、例えばアスピリン、カロナール、ロキソニン・・・など多くの名前がついていま...

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有機化合物の命名法、アルケン

前回の有機化合物の命名法、アルカンとアルキル基ではアルカンの命名法について見ました。今回はアルケンについて見ていきます。アルケン分子内に二重結合を1つもつ炭化水素をアルケン(alkene)と呼びます。アルケンはCnH2nとなります。前回のアルカンをしっかりと覚えていれば、語尾をaneからeneに変え...

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有機化合物の命名法、アルキン

前回の有機化合物の命名法、アルケンでは、アルケンの命名法について見ました。今回はアルキンについて見ていきます。アルキン分子内に三重結合を1つ持つ炭化水素はアルキン(alkyne)と呼ばれます。アルキンはCnH2n-2となります。前回のアルケンと同じように、語尾をaneからyneに変えるだけです。その...

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有機化合物の命名法、アルコール

前回の有機化合物の命名法、アルキンではアルキンの命名法について見ました。今回から炭素鎖に官能基がつくパターンを見ていきます。今回はアルコールです。アルカンの時にも確認しましたが、命名法のルールは基本的に以下のようになります。接頭語(置換基)+[語幹(最長の炭素鎖)+語尾(最も優先順位の高い官能基)]...

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アルコールの反応、Williamson(ウィリアムソン)のエーテル合成

前回の有機化合物の命名法、アルコールではアルコールの命名法について見ました。今回はアルコールの代表的な反応であるWilliamson(ウィリアムソン)のエーテル合成を見ていきたいと思います。アルコールと言えば、エタノール。エタノールと言えばお酒です(笑)私は晩酌はしないタイプですが、飲み会があれば普...

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フェノールの反応、ベンゼン-1,4-ジオール(ヒドロキノン)の酸化

前回のアルコールの反応、Williamson(ウィリアムソン)のエーテル合成では、アルコールについて見ました。今回はフェノールについて見ていきたいと思います。フェノール=これ!!みたいなイメージがわかず調べてみると、コールタールから発見されて、石炭酸と呼ばれていたこともあり、コレラが流行った時代では...

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エーテルの反応、開裂は種類によって異なる

前回のフェノールの反応、ベンゼン-1,4-ジオール(ヒドロキノン)の酸化では、フェノールについて見ました。アルコールやフェノールでエーテルをお話をしましたので、今回はエーテルについて見ていきたいと思います。エーテルと言えば、〇ァイナルファンタジー(略してFF)です。私は、FFにおいてはほぼエーテルは...

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有機化合物の命名法、チオール

前回の有機化合物の命名法、アルコールではアルコールの命名法を見ました。今回はチオールです。チオールチオールの官能基はSHであり、チオールはチオアルコール(thioalcohol)とも言われます。アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)にチオール(thiol)をつけ...

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有機化合物の命名法、アミン

前回の有機化合物の命名法、チオールではチオールについて見てきました。今回はアミンの命名法について見ていきたいと思います。アミンアミンの官能基はNH2であり、2つの名前の付け方があります。アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してアミン(amine...

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有機化合物の命名法、ケトン

前回の有機化合物の命名法、アミンではアミンの命名法を見ました。今回はケトンの命名法を見ていきます。ケトンケトンの官能基はC=Oであり、アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してオン(one)をつけて命名します。早速例題に行きましょう。例題1次の有...

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有機化合物の命名法、アルデヒド

前回の有機化合物の命名法、ケトンではケトンの命名法について見ました。今回はアルデヒドの命名法について見ていきます。アルデヒドアルデヒドの官能基はCHOで、アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してアール(al)をつけて命名します。ただし、環状の場...

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ケトンやアルデヒドの反応1、水やアルコールの付加

前回の有機化合物の命名法、アルデヒドでは、アルデヒドの命名法について見ました。今回はアルデヒドやケトンの反応について見ていきたいと思います。アルデヒドやケトンは、電気陰性度が大きい酸素に電子をとられ気味なので、炭素部分はややプラスとなっています。そこを求核試薬が攻撃し求核付加反応が起こりやすいです。...

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ケトンやアルデヒドの反応2、Grignard(グリニャール)試薬との反応

前回のケトンやアルデヒドの反応1、水やアルコールの付加に続き、今回もケトンやアルデヒドの求核付加反応を見ていきます。今回見ていく求核付加反応は以下の反応です。シアン化水素の付加アミンの付加LiAlH4、NaBH4との反応Grignard(グリニャール)試薬との反応シアン化水素の付加アルデヒドやケトン...

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ケトンやアルデヒドの反応3、aldol(アルドール)反応とMichael(マイケ...

前回のケトンやアルデヒドの反応2、Grignard(グリニャール)試薬との反応まではケトンやアルデヒドの求核付加反応について見てきました。今回は求核付加反応以外の反応であるaldol(アルドール)反応とMichael(マイケル)付加反応を見ていきます。そのためにはまずα炭素を知っておく必要があるので...

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ケトンやアルデヒドの反応4、ハロゲン化とアルキル化

前回のケトンやアルデヒドの反応3、aldol(アルドール)反応とMichael(マイケル)付加反応に続き、今回もα位の別の反応を見ていきます。今回見ていくのは以下の反応です。ハロゲン化アルキル化ハロゲン化アルデヒドやケトンはハロゲン化することができますが、酸性条件か塩基性条件によって生成物が異なって...

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ケトンやアルデヒドの反応5、人名反応

前回のケトンやアルデヒドの反応4、ハロゲン化とアルキル化に続いて、今回はケトンやアルデヒドのその他の反応を見ていきます。今回見ていく反応は以下のものです。Wittig(ウィティッヒ)反応Baeyer-Villiger(バイヤービリガー)反応Clemmensen(クレメンゼン)還元Wolff-Kish...

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有機化合物の命名法、カルボン酸

前回の有機化合物の命名法、アルデヒドではアルデヒドの命名法を見ました。今回はカルボン酸の命名法について見ていきます。カルボン酸は乳酸やクエン酸などの慣用名が使われることが多い官能基ではあり、そちらも知っておく必要がありますが、ここではあくまでカルボン酸の一般的な命名法の方を見ていきます。カルボン酸カ...

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カルボン酸の反応、誘導体の求核試薬に対する反応

前回の有機化合物の命名法、カルボン酸ではカルボン酸の命名を見ました。今回はカルボン酸の反応について見ていきたいと思います。カルボン酸はカルボキシ基(COOH)を持ち、アルコールと同じように水素結合を作ることができ、液状のカルボン酸は二量体となっています。カルボン酸はケトンやアルデヒドに構造が似ている...

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カルボン酸誘導体の反応、Claisen(クライゼン)縮合

前回のカルボン酸の反応、誘導体の求核試薬に対する反応の最後でカルボン酸は塩化チオニル(SOCl2)などと反応して酸塩化物を作るという話しをしました。今回はその酸塩化物などのカルボン酸誘導体の反応を見ていきたいと思います。カルボン酸誘導体の反応は求核置換反応が基本となります。求核試薬がカルボン酸誘導体...

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有機化合物の命名法、エステル

前回の有機化合物の命名法、カルボン酸ではカルボン酸の命名法について見ました。今回はエステルの命名法について見ていきます。エステルエステルはカルボン酸とアルコールから水が取れてできる化合物です。例えば、酢酸とメタノールに触媒などを加えて反応させると、酢酸メチルができます。この反応からもわかるように、エ...

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有機化合物の命名法、アミド

前回の有機化合物の命名法、エステルではエステルの命名法について見ました。今回はアミドの命名法について見ていきます。アミドアミドは一般的にカルボン酸とアミンから水がとれてできる化合物であり、官能基としてはR1-CONH-R2という形で表されます。イメージとしては前回のエステルと同じような感じです。カル...

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アミドの反応、Hofmann(ホフマン)転移

前回の有機化合物の命名法、アミドに続き、今回はアミドの反応を見ていきたいと思います。今回見ていく反応は以下の反応です。水との反応LiAlH4との反応Hofmann(ホフマン)転移今回も前回の求核置換反応が基本的な反応機構となるためHofmann転移以外は割愛します。水との反応アミドは酸水溶液又は塩基...

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有機化合物の命名法、官能基が複数ある場合

前回の有機化合物の命名法、アミドまでで一通り基本の命名法を見てきました。今回は複数の官能基をもつ場合の命名法について見ていきます。官能基が複数ある場合の命名法今までは官能基が1つでシンプルなものでしたが、官能基が複数ある場合の命名法は官能基の優先順位を考えなければなりません。例えば、アルコールとカル...

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Lewis構造式、電子殻と価電子

前回の有機化合物の命名法、官能基が複数ある場合までで命名法の基本を学びました。命名法の際に当たり前のように構造式を使っていましたが、今回はLewis構造式について見ていきます。Lewis構造式の前に原子について簡単に復習します。おそらく高校でやった内容なので、余裕の人はすっ飛ばしてください。原子原子...

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s軌道、p軌道、d軌道とエネルギー準位

前回のLewis構造式、電子殻と価電子ではLewis構造式や電子殻を確認しました。今回は電子の軌道について見ていきます。電子の軌道前回電子は原子の周りにいるという話をして、冒頭のような図を用いましたが、これは高校までのイメージとなります。実際はある空間に電子は存在していてそれを軌道と呼びます。軌道に...

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電気陰性度、イオン化エネルギー、電子親和力、周期表のゴロ

前回のs軌道、p軌道、d軌道とエネルギー準位では、電子の軌道について見ました。これらは化学結合に関わるという話をしましたが、もう1つ知っておくべきことがあります。それは電気陰性度、イオン化エネルギー、電子親和力です。今回はこれらを見ていきます。今回は高校の内容なので、すっ飛ばす方はすっ飛ばしてくださ...

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イオン結合、金属結合、共有結合(σ結合、π結合)

前回までの電気陰性度、イオン化エネルギー、電子親和力、周期表のゴロで、化学結合に必要な基礎知識を学びました。今回はいよいよ化学結合です。化学結合は大きく以下の3つにわけられます。イオン結合金属結合共有結合イオン結合イオン結合はその名の通り、陽イオンと陰イオンが引き合ってできる結合です。イオン結合はク...

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sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道の考え方

前回のイオン結合、金属結合、共有結合(σ結合、π結合)では、σ結合やπ結合などについてみてきました。これらは、s軌道やp軌道により作られる話をしましたが、ものによってはs軌道やp軌道だけでは説明がつかないことがあります。そういった時に出てくるのが混成軌道となり、今回はそれを見ていきます。混成軌道には...

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sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道例題編

前回のsp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道の考え方では混成軌道の基本について見ました。今回は応用編もかねてsp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道の例題を見ていきたいと思います。早速例題を見ていきましょう。例題11、メチルカチオンの炭素の混成軌道を答えよ。2、メチルアニオンの炭素の混成軌...

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共鳴構造の基本の考え方

前回のsp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道例題編では例題を交えながら混成軌道を見ました。今回は混成軌道と同じくらい大事な共鳴についてみていきます。共鳴もできないとこれから先の反応機構などでつまづいてしまうためしっかり理解する必要があります。共鳴共鳴は結合や電荷がπ結合を介して分散することを言...

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立体異性体、エナンチオマーとジアステレオマー

前回の共鳴構造の基本の考え方では共鳴について見ました。今回はガラッと変わって異性体について見ていきます。この異性体についても、正しく理解しないと国家試験では得点できないのでしっかり学びましょう。異性体まず異性体は同じ分子式を持っているけれども構造が一致しないものを言います。例えば、C4H10を持つ構...

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Fischer投影式の考え方

前回の立体異性体、エナンチオマーとジアステレオマーでは立体異性体について見ました。今回はFischer投影式について見ていきたいと思います。Fischer投影式Fischer投影式の説明をするにあたって、思い出して頂きたいことがあります。それは混成軌道などからなる構造式は角度を持つということです。角...

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Newman投影式の考え方

前回のFischer投影式の考え方ではFischer投影式について見ていきました。Fischer投影式と並び、もう1つ立体構造を平面に描く方法があります。それが今回のNewman投影式です。Newman投影式前回のFischer投影式でやった例題の構造式を別の角度から見ると以下のように見ることができ...

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ねじれ形配座(アンチ形とゴーシュ形)と重なり形配座の安定性

前回のNewman投影式の考え方ではNewman投影式について見ました。前回の例題でもチラッと言いましたが、手前と奥がかぶってしまうと見にくいばかりでなくエネルギー的に不安定となってしまうためにそれぞれがずれた構造をとっています。今回は立体配座と安定性を見ていきます。ねじれ形配座と重なり形配座立体配...

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Z配置やE配置、優先順位のつけ方

前回のねじれ形配座(アンチ形とゴーシュ形)と重なり形配座の安定性では立体配座についてみました。今回は少し変わって二重結合のZ配置やE配置について見ていきたいと思います。Z配置やE配置の前に一応シス体、トランス体を先に見ていきます。高校でやっているはずなので、余裕の人はすっ飛ばしてください。シス体、ト...

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RS配置、優先順位のつけ方

前回のZ配置やE配置、優先順位のつけ方ではZ配置やE配置を見ました。今回はRS表示について見ていきたいと思います。今回も立体空間把握能力が問われます(笑)RS表示メタンCH4のように、炭素原子についている原子が水素だけならば、どの水素も変わりなく1つだけのメタンに落ち着きます。しかし炭素についている...

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キラルとアキラル、光学活性と不斉炭素の関係

前回のRS配置、優先順位のつけ方ではRS配置について見てきました。今回はキラルとアキラルについて見ていきます。ここらへんの語句は数がたくさんあり、お腹いっぱいかと思いますが、1つ1つしっかり抑えていきましょう。まずキラル、アキラルに関連する語句として光学活性の確認です。光学活性平面偏光と呼ばれる平ら...

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ラセミ体とメソ体はどちらも光学不活性

前回のキラルとアキラル、光学活性と不斉炭素の関係ではキラルとアキラルについて見ました。今回はラセミ体とメソ体を見ていきます。この紛らわしい系の語句はようやく今回でひと段落しますので、気合いれて頑張ってください(笑)ラセミ体とメソ体ラセミ体は、エナンチオマーの等量混合物を言います。エナンチオマーは鏡に...

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ひずみとシクロヘキサン、アキシアルとエクアトリアル

前回のラセミ体とメソ体はどちらも光学不活性まででややこしい系の語句がひと段落しました。今回はガラッと変わってシクロヘキサンの安定性について見ていきたいと思います。ひずみ炭素数が3以上のCnH2nで表されるものは環構造をとることができるという話を以前しました。例えば炭素数が3のシクロプロパンは三角形の...

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アルケンの反応1、syn付加とanti付加

今回から反応機構を見ていきますが、たくさん種類があるので何回かにわけて書いていきます。今回はアルケンのsyn付加とanti付加を見ていきます。今までの基礎知識が総動員されて反応機構となっていくので、基礎知識がわからないままだとただのクソ暗記になってしまうため注意が必要です。アルケンの付加反応アルケン...

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電子求引基と電子供与基、カルボカチオンとカルボアニオンの安定性

前回のアルケンの反応1、syn付加とanti付加では、syn付加とanti付加について見ました。今回もアルケンの反応を見たいところですが、前置きとしてカルボカチオン、カルボアニオンの安定性を見ていきます。なので今回は反応機構はおあずけです(笑)カルボカチオンやカルボアニオンの前に電子供与基や電子求引...

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アルケンの反応2、マルコフニコフ則とカルボカチオン

前回の電子求引基と電子供与基、カルボカチオンとカルボアニオンの安定性では、カルボカチオンとカルボアニオンの安定性について見ました。今回はマルコフニコフ則について見ていきたいと思います。マルコフニコフ則では前回のカルボカチオンの安定性が重要となってきます。マルコフニコフ則非対称アルケンにハロゲン化水素...

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アルケンの反応3、アルコールの作り方

前回のアルケンの反応2、マルコフニコフ則とカルボカチオンではマルコフニコフ則についてみました。今回もアルケンの反応の続きを見ていきます。ヒドロホウ素化-酸化アルケンにボラン(BH3)をテトラヒドロフラン(THF)存在下で反応させると、π結合がボランのBを攻撃して、四角形のような中間体を作ります。例え...

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アルケンの反応4、アルデヒドやカルボン酸の作り方

前回のアルケンの反応3、アルコールの作り方では、アルケンからアルコールを選択的に作る方法を学びました。今回はアルケンからアルデヒド、ケトン、カルボン酸を作る方法を見ていきます。オゾン酸化オゾンといえばオゾン層が有名で紫外線から私たちを守ってくれています。そんなオゾンですが、3つの酸素原子が並んだ分子...

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ブタ-1,3-ジエンへのハロゲン化水素の付加

前回のアルケンの反応4、アルデヒドやカルボン酸の作り方ではアルデヒドやカルボン酸の作り方を見ました。今回も次のアルケンの反応を見たいところですが、前段階としてブタ-1,3-ジエンの安定性について見ていきたいと思います。ブタ-1,3-ジエンまずアルケンの命名法の復習となってしまいますが、ブタ-1,3-...

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アルケンの反応5、Diels-Alder(ディールズアルダー)反応

前回のブタ-1,3-ジエンへのハロゲン化水素の付加では、ブタ-1,3-ジエンについて見てきました。今回はブタ-1,3-ジエンが主に関わるDiels-Alder(ディールズアルダー)反応について見ていきたいと思います。Diels-Alder(ディールズアルダー)反応Diels-Alder(ディールズア...

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アルキンの反応1、アルキル化反応

前回のアルケンの反応5、Diels-Alder(ディールズアルダー)反応では、Diels-Alder(ディールズアルダー)反応について見ました。前回でアルケンはひと段落です。今回からアルキンについて見ていき、今回はアルキンのアルキル化反応について見ていきます。アルキンの反応の前にカルボアニオンの安定...

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アルキンの反応2、Lindlar(リンドラー)触媒による接触水素化とBirch(...

前回のアルキンの反応1、アルキル化反応では、アルキンのアルキル化について見てきました。今回はアルキンの水素化について見ていきたいと思います。アルキンを水素化する方法は大きく以下の3つになります。パラジウムなどによる接触水素化Lindlar(リンドラー)触媒による接触水素化Birch(バーチ)還元パラ...

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芳香族の反応1、求電子置換反応、ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化

前回のアルキンの反応2、Lindlar(リンドラー)触媒による接触水素化とBirch(バーチ)還元では、アルキンの水素化についてみてきました。今回は芳香族の置換反応について見ていきたいと思います。芳香族と言えば、なんと言ってもベンゼン!!ベンゼンを書けば書くほど、しょぼんとした顔に見えてしまいます。...

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芳香族の反応2、Friedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応

前回の芳香族の反応1、求電子置換反応、ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化ではニトロ化などを見ました。今回も芳香族の求電子置換反応のうちFriedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応を見ていきます。Friedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応にはアルキル化とアシル化がありますが、やるこ...

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オルト、パラ(o、p)配向性、メタ(m)配向性

前回の芳香族の反応2、Friedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応ではFriedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応について見ました。今回はオルト、パラ(o、p)配向性、メタ(m)配向性について見ていきたいと思います。オルト、パラ(o、p)配向性、メタ(m)配向性前回のFriede...

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ピリジンとピロール、ベンゼンとの反応性の違い

前回のオルト、パラ(o、p)配向性、メタ(m)配向性では、ベンゼンの求電子置換反応の配向性について見ました。今回は芳香族の別の例としてピリジンやピロールの反応性について見ていきます。国家試験的には、ベンゼンと比べて反応性が高いのか低いのか、また置換基がどこにつくのかというのが大事になってきます。ピリ...

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芳香族の反応3、求核置換反応とsandmeyer(ザンドマイヤー)反応

前回のピリジンとピロール、ベンゼンとの反応性の違いまでは芳香族の求電子置換反応を見てきました。今回は求核置換反応の代表例としてsandmeyer(ザンドマイヤー)反応を見ていきます。sandmeyer(ザンドマイヤー)反応の前にいくつか下準備です。まずは求核置換反応とベンゼンジアゾニウム塩について見...

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ハロゲン化アルキル、SN1反応とSN2反応

前回の芳香族の反応3、求核置換反応とsandmeyer(ザンドマイヤー)反応では芳香族のsandmeyer(ザンドマイヤー)反応を見ました。今回はハロゲン化アルキルの求核置換反応について見ていきたいと思います。ハロゲン化アルキルハロゲンにはF、Cl、Br、Iなどがあるかと思います。これらがメチル基と...

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E1反応とE2反応、saytzeff(ザイチェフ)則とは

前回のハロゲン化アルキル、SN1反応とSN2反応では、SN1反応やSN2反応を見ました。今回はE1反応やE2反応を見ていきます。E1反応やE2反応を見る前に今回も1つ下準備としてsaytzeff(ザイチェフ)則について見ておきましょう。saytzeff(ザイチェフ)則saytzeff(ザイチェフ)則...

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酸性度と共役塩基

薬の配合変化の原因の1つにpHがあります。今回はpHを決める酸性度について見ていきましょう。酸と共役塩基酸をHAとしたときに以下の一般式が書かれます。HA→A- + H+この式において、H+のプロトンに対して、A-は共役塩基と呼びます。この共役塩基が安定であるほど、安心して反応が進められることになり...

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