単糖と二糖類、ペントースとヘキソース

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単糖と二糖類、ペントースとヘキソース

前回の糖の性質、D体L体、エピマー、アノマーなどでは糖の基本について見ました。今回は単糖と二糖類について見ていきます。

 

 

まず糖類について見る前に国家試験的に重要な変旋光や還元性について見ていきます。

 

変旋光、還元性

グルコースなどの糖を水に溶かすと、旋光度が徐々に変化してα体とβ体の平衡混合物となって旋光度は一定になります。この現象を変旋光と言います。

 

糖はアルデヒド基やケト基があると還元性を示します。還元性があるとフェーリング反応や銀鏡反応などの定性試験で検出することができます。

 

そして、国家試験的には糖が還元性と変旋光を示すかどうかを知っておく必要があります。以下の条件を満たすときに還元性と変旋光を示します。

 

  • 鎖状構造;アルデヒド基、ケト基を持つ
  • 環状構造;アノマー水酸基が遊離している

 

 

単糖

単糖には主に五員環のペントース、六員環のヘキソースなどの種類があります。それぞれ代表例には以下のようなものがあります。

 

  • ペントース;アラビノース、キシロース、リボース
  • ヘキソース;グルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトース

 

ゴロを紹介しておきます。まずペントースです。

 

  • アラブの騎士、弁当食ってリバース

 

 

  • アラブ;アラビノース
  • 騎士;キシロース
  • 弁当;ペントース
  • リバース;リボース

 

屈強なアラブの騎士が、賞味期限切れの弁当を食べたところリバース(吐いて)してしまったというお話です。次はヘキソースのゴロです。

 

  • グルガラマンは古いけど平気

 

 

  • グル;グルコース
  • ガラ;ガラクトース
  • マン;マンノース
  • 古い;フルクトース
  • けど;ケトース
  • 平気;ヘキソース

 

先ほどのゴロの続きをイメージしてください。グルガラマン(ウルトラマ〇みたいなゴロのためのオリジナルキャラ)は古い弁当を食べたけどリバースしなかったというお話です。補足として、ほとんどの単糖はアルデヒドの糖であるアルドースですが、フルクトースだけケトンの糖であるケトースです。

 

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二糖類

二糖類は単糖が2つつながったものです。国家試験的に以下の3つの代表例をおさえましょう。

 

  • マルトース(麦芽糖);グルコースとグルコースがα(1→4)で結合
  • ラクトース(乳糖);ガラクトースとグルコースがβ(1→4)で結合
  • スクロース(ショ糖);グルコースとフルクトースがα(1)→β(2)で結合

 

これも順にゴロを紹介します。まずマルトースです。

 

  • グルグルまわって、ああいいよ

 

 

  • グル;グルコース
  • グル;グルコース
  • まわって;マルトース
  • ああいいよ;α(1→4)

 

コーヒーカップのアトラクションでグルグル回り過ぎて、ハイになり「ああいいよ〜」となっているような物語です。次はガラクトースです。

 

  • ギャルがグレて乳びいよん

 

 

  • ギャル;ガラクトース
  • グレて;グルコース
  • 乳;ラクトース
  • びいよん;β(1→4)

 

ギャルがグレてしまって、乳をビヨーンと伸ばしている物語です。よくわからないグレ方ですがゴロのためと割り切ってください(笑)最後にスクロースです。

 

  • スワローズ、グレた古田が「ああいい別に」

 

 

  • スワローズ;スクロース
  • グレた;グルコース
  • 古田;フルクトース
  • ああいい別に;α(1)→β(2)

 

〇クルトスワローズのレジェンドである古田がグレてしまい、「ああいい別に」と逆ギレしているような物語です。ちなみにスクロースはα(1)→β(2)で結合していて、アノマー水酸基が遊離していないので、冒頭の還元性や変旋光を示さないこともしっかりおさえましょう。

 

まとめ

  • ペントースはアラビノース、キシロース、リボースなどがある。
  • ヘキソースはグルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトースなどがある
  • マルトース(麦芽糖)はグルコースとグルコースがα(1→4)で結合
  • ラクトース(乳糖)はガラクトースとグルコースがβ(1→4)で結合
  • スクロース(ショ糖)はグルコースとフルクトースがα(1)→β(2)で結合

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