有機化合物の命名法、アルケン

前回の有機化合物の命名法、アルカンとアルキル基ではアルカンの命名法について見ました。今回はアルケンについて見ていきます。

アルケン

分子内に二重結合を1つもつ炭化水素をアルケン(alkene)と呼びます。アルケンはCnH2nとなります。

前回のアルカンをしっかりと覚えていれば、語尾をaneからeneに変えるだけなので楽勝です。例えばペンタンはペンテンといった具合になります。しかし、ペンテンは二重結合の位置によって2種類書き方があり、まだペンテンだけだとどういう構造式をとるのかがはっきりしません。どういうことかというと、下の図のように二つの可能性が存在します。

左の方は一番端についています。前回のアルカンでは置換基がくっつく番号を最小としましたが、今回のアルケンでは二重結合の位置を最小とするようにつけます。置換基はあくまでおまけなので、母体を優先させるイメージですね。よって、番号をつけていくと1番に二重結合がくっついているため、ペンタ-1-エンとなります。

それに対して、右の方は2番に二重結合がくっついているため、ペンタ-2-エンとなります。

今までは1-ペンテン、2-ペンテンなどと書かれていましたが、新しい命名法では、○○-数字-エンという表記になりました。

では例題を見てみましょう。

例題1

次の有機化合物の命名をせよ

前回同様、まず母体を探します。最長となる炭素鎖は6なので、これはヘキセンであることがわかります。二重結合の位置は真ん中にあるため、右からでも左からでも大丈夫です。現時点では(意味深)最小が3となるため、ヘキサ-3-エンが母体となります。

次に置換基です。先ほど現時点では右でも左でもいいという意味深な発言をしましたが、置換基を考える時に問題となります。右からつけると5番目、左からつけると2番目となります。こういった時は前回のアルカン同様に置換基の番号が最小となるようにつけなければならないので、左から番号をつけるのが正しいとなります。よって置換基は、2-メチルとなります。

これらをあわせて、2-メチルヘキサ-3-エン。これが答えです。

アルカンをしっかりと覚えていれば、特にアルケンで苦労することはないと思います。