有機化合物の命名法、アミド

前回の有機化合物の命名法、エステルではエステルの命名法について見ました。今回はアミドの命名法について見ていきます。

 

 

アミド

アミドは一般的にカルボン酸とアミンから水がとれてできる化合物であり、官能基としてはR1-CONH-R2という形で表されます。イメージとしては前回のエステルと同じような感じです。カルボン酸の語尾oic acidをアミド(amide)に変えて命名します。ただし環状の場合でカルボン酸名がcarboxylic acidの時はカルボキサミド(carboxamide)として命名します。

 

早速例題を見ていきます。

 

 

例題1

次の有機化合物の命名をせよ

 

 

いつものようにCONHをみつけてアミドであることを認識します。

 

冒頭で確認したように、カルボン酸の語尾をアミドに変えればいいわけですから、次にカルボン酸部分を探すと、今回は炭素数が5のペンタン酸がもととなっているため、ペンタンアミド。これが答えです。

 

例題2

次の有機化合物の命名をせよ

 

 

冒頭の2つ目の環状化合物のパターンです。先ほどと同様にまずアミドであることを認識します。

 

次にカルボン酸を探します。環状化合物を持つ場合のカルボン酸は、環の後にカルボン酸(carboxylic acid)をつけて命名でしたね。今回はシクロヘキサンにカルボン酸がついているため、シクロヘキサンカルボン酸がカルボン酸部分となります。これをカルボキサミド(carboxamide)に変えて命名するので、シクロヘキサンカルボキサミド。これが答えです。

 

例題3

次の有機化合物の命名をせよ

 

 

今までアミン部分がシンプルでしたが、アミンに置換基がついているパターンを見てみましょう。

 

今までと同じように、アミドを認識するところは変わりません。

 

カルボン酸探しも変わりません。カルボン酸部分は酢酸(慣用名acetic acid)であるため、慣用名を用いてアセトアミドとなります。

 

アミン部分は、アミン部分にベンゼン環がくっついています。ベンゼン環は置換基として扱われるときはフェニル基と呼ばれます。アミンのところで確認したように、この場合はN-フェニルとなります。

 

これらを合わせてN-フェニルアセトアミドこれが答えです。

 

このN-フェニルアセトアミドは高校化学でやったアセトアニリドと同じ成分です。問題を見たときにピンときた方は素晴らしい。私は記憶のかなたにいっていました(笑)

 

まとめ

• アミドは一般的にカルボン酸とアミンから水がとれてできる化合物であり、官能基としてはR1-CONH-R2という形で表される。
• アミドはカルボン酸の語尾oic acidをアミド(amide)に変えて命名する。