Z配置やE配置、優先順位のつけ方

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Z配置やE配置、優先順位のつけ方

前回のねじれ形配座(アンチ形とゴーシュ形)と重なり形配座の安定性では立体配座についてみました。今回は少し変わって二重結合のZ配置やE配置について見ていきたいと思います。

 

 

Z配置やE配置の前に一応シス体、トランス体を先に見ていきます。高校でやっているはずなので、余裕の人はすっ飛ばしてください。

 

シス体、トランス体

二重結合や三重結合のようにπ結合がある場合、二重結合や三重結合の結合において回転が制限されます。そのため、置換基は固定されるため配置が定まります。例えばブタ-2-エンであれば以下の2つが考えられます。

 

 

この時、置換基が二重結合を挟んで同じ側あるものがシス体、置換基が二重結合を挟んで反対側にあるものがトランス体となります。

 

Z配置やE配置

Z配置やE配置はおそらく?高校ではやっていないと思います。Z配置やE配置は置換基に優先順位をつけて、二重結合を挟んで優先順位が高いものが同じ側にあればZ配置、二重結合を挟んで優先順位が高いものが反対側にあればE配置となります。

 

 

ちなみにZ配置のZはドイツ語のzusammen(同じ)、E配置のEはドイツ語のentgegen(反対)が由来となっていますが、私はドイツ語を一切やっていないので覚える助けになりませんでした(笑)私のようにドイツ語やっていない人への覚え方としては、Z配置は同Zi〜(同じ)、E配置は反たE〜(反対)と覚えると覚えやすいと思います。

 

Z配置やE配置を決める上で優先順位が重要となってくるので、優先順位を見ていきます。優先順位をつけるルールは以下の3つです。

 

  • 二重結合の炭素に直接結合した原子の原子番号が大きい方を優先
  • 二重結合の炭素に直接結合した原子が同じ場合には次に結合した原子の原子番号が大きい方を優先(勝負がつくまでひたすら繰り返す)
  • 不飽和結合がある時は、不飽和結合をした原子がその結合の数だけ結合しているものとして優先順位をつける。

 

よっぽど意地悪な問題でなければ2番までで事足ります。では例題を見ていきましょう。

 

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例題1

次の化合物はZ配置かE配置か答えよ

 

 

二重結合の右側を見るとOHとCH3がついています。炭素原子に直接ついているのは、OとCになるのでこの戦いとなります。周期表ではC<Oなので、Oの勝ちです。

 

一方で左側を見ると、ClとFがついています。同様にCl>Fなので、Clの勝ちです。

 

 

二重結合を挟んで優先順位が高いものが同じ側なのでZ配置となります。

 

例題2

次の化合物はZ配置かE配置か答えよ

 

 

二重結合の右側を見るとCH2CH3とCH3がついています。炭素原子に直接ついているのは、CとCになるのでここでは引き分けです。

 

優先順位のルール2に従い、次に結合した原子の戦いとなります。CH2CH3の次はC、CH3の次はHとなるので、CとHの戦いとなります。C>Hなので、Cの勝ちです。よってCH2CH3の勝ちとなります。

 

一方で左側を見るとCH2OHとC(CH3)3がついています。同様に見てみると、最初はCとCになるので引き分けです。次の原子を見るとCとOの戦いになります。C<OなのでCH2OHの勝ちとなります。

 

 

二重結合を挟んで優先順位が高いものが同じ側なのでZ配置となります。

 

まとめ

  • 二重結合を挟んで優先順位が高いものが同じ側にあればZ配置
  • 二重結合を挟んで優先順位が高いものが反対側にあればE配置

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