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sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道例題編
前回のsp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道の考え方では混成軌道の基本について見ました。今回は応用編もかねてsp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道の例題を見ていきたいと思います。
早速例題を見ていきましょう。
例題1
1、メチルカチオンの炭素の混成軌道を答えよ。
2、メチルアニオンの炭素の混成軌道を答えよ。
1、メチルカチオンの混成軌道を答えよ。
まずメチルカチオンとはCH3+のことです。普通はメタンCH4のように炭素は電子を4つ持ち、4本の腕は全て握手しています。しかしCH3+電子が1個少なく3つしか持たずプラスに荷電しています。つまりメチルカチオンの腕は3本となり、sp2混成軌道となります。これが答えです。
2、メチルアニオンの混成軌道を答えよ。
メチルアニオンはCH3-のことです。メチルアニオンは通常の炭素より電子が1個多く、マイナスに荷電しています。つまり腕3本は水素と握手していますが、電子だけ入っている腕が存在するのでsp3混成軌道となります。これが答えです。
続いて応用編です。
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例題2
1、三フッ化ホウ素のホウ素の混成軌道を答えよ。
2、アンモニアの窒素原子の混成軌道を答えよ。
3、プロパジエンの中央炭素の混成軌道を答えよ。
1、三フッ化ホウ素のホウ素の混成軌道を答えよ。
ホウ素は原子番号5であるため、周りに電子を3つ持ちます。これらがフッ素と握手をしているので、sp2混成軌道となります。これが答えです。
2、アンモニアの窒素原子の混成軌道を答えよ。
アンモニアはNH3であり、さっきの三フッ化ホウ素と一緒でsp2混成軌道じゃないか？と思った方は引っかかっています(笑)混成軌道を考える時は、腕の本数だけでなく電子がどうなっているかも考える必要があります。窒素は原子番号7であるため、まわりに電子を5つ持ちます。
5つの電子のうち3つは水素と握手をしていますが、残りの電子二つは非共有電子対としてsp3混成軌道に存在します。よって、これが答えです。
3、プロパジエンの中央炭素の混成軌道を答えよ。
まずプロパジエンの構造式ですが、プロパンにジエンということなので、H2C=C=CH2となります。これの中央の炭素は両側に二重結合をもっています。二重結合が出てくるときはπ結合でしたね。つまりπ結合が右側と左側にあるため、2つπ結合をもっていることになります。P軌道は3つまでしかないので、残りのp軌道は1つとなります。つまり残りのp軌道1つとs軌道と混成軌道を作っていることになるので、sp混成軌道。これが答えです。
例題を通して、なんとなく混成軌道わかったでしょうか？電子の数と腕の数に注意しましょう。
まとめ
- sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道を考える時は、電子の数と腕の数に注意しよう。
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- 分子内に対称面を持たず、その分子の鏡像に重ね合わせることのできない場合をキラルと言います。単一のキラルな化合物は光学活性です。鏡像と重ね合わせることができる場合をアキラルと言います。
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- 結合角ひずみ、ねじれひずみ、立体ひずみなどが生じるため、シクロアルカンの中で最も安定なのはシクロヘキサンです。シクロヘキサンの場合、アキシアルよりエクアトリアルの方が安定。
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- カルボカチオンは電子供与基がつくと安定化し、電子求引基がつくと不安定となります。カルボアニオンは電子求引基がつくと不安定化し、電子求引基がつくと安定化します。
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- アルケンにHXが結合する時にHは水素が多く結合している炭素にくっつくことをマルコフニコフ則と言います。逆マルコフニコフ則ではHは水素が少ない方に結合します。
- アルケンの反応3、アルコールの作り方
- アルケンのヒドロホウ素化-酸化ではsyn付加かつ逆マルコフニコフ則でアルコールが作れます。オキシ水銀化-還元法ではanti付加かつマルコフニコフ則でアルコールが作れます。
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- オゾン酸化でオゾニドを作り、その後ジメチルスルフィドを用いた場合、アルデヒドやケトンが得られます。過マンガン酸カリウム酸化は徹底的に酸化して酸性条件ではカルボン酸まで作ることができます。
- ブタ-1,3-ジエンへのハロゲン化水素の付加
- ブタ-1,3-ジエンはs-trans配座の方が安定です。ブタ-1,3-ジエンへのハロゲン化水素の付加はマルコフニコフ則や共鳴などにより2つの可能性があり、温度によって生成物が異なります。
- アルケンの反応5、Diels-Alder(ディールズアルダー)反応
- Diels-Alder(ディールズアルダー)反応の共役ジエンはs-cis配座が関わります。Diels-Alder(ディールズアルダー)反応はエンド則に一般的には従ったものができます。
- アルキンの反応1、アルキル化反応
- カルボアニオンの安定性は、アルキン＞アルケン＞アルカンとなります。アルキンに強塩基を反応させることで、カルボアニオンを作り、第一級ハロアルカンに反応させることでSN2置換反応が起こりアルキル化反応が起こります。
- アルキンの反応2、Lindlar(リンドラー)触媒による接触水素化とBirch(バーチ)還元
- Lindlar(リンドラー)触媒による接触水素化ではアルキンからシス体のアルケンが得られます。Birch(バーチ)還元ではアルキンからトランス体のアルケンが得られます。
- 芳香族の反応1、求電子置換反応、ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化
- ベンゼン環はsp2混成軌道でできていて、π電子が共鳴により非局在化しています。芳香族の求電子置換反応は、求電子試薬が付加して、その後水素が離脱する反応が起こります。
- 芳香族の反応2、Friedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応
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- 求電子置換反応において、初めの置換基から以下い順に、オルト(o)、メタ(m)、パラ(p)と言います。電子供与基やハロゲンはオルト、パラ(o、p)配向性、不飽和結合カチオンはメタ(m)配向性となります。
- ピリジンとピロール、ベンゼンとの反応性の違い
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- 芳香族の反応3、求核置換反応とsandmeyer(ザンドマイヤー)反応
- 陰イオンや非共有電子対などで電子過剰のものを求核試薬といいます。窒素が離脱しやすいベンゼンジアゾニウム塩を利用したsandmeyer(ザンドマイヤー)反応を用いることで、様々な置換基をベンゼンに導入することができます。
- ハロゲン化アルキル、SN1反応とSN2反応
- SN1反応は律速段階は反応基質のみに依存し、ラセミ化しやすく、第三級カルボカチオンが有利です。SN2反応は律速段階は反応基質と求核試薬に依存し、立体反転しやすく、第一級カルボカチオンが有利です。
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- E1反応の律速段階は反応基質にのみ依存し第三級カルボカチオンの方がE1反応が起こりやすいです。E2反応の律速段階は反応基質と試薬の2つに依存し、saytzeff(ザイチェフ)則に従い、かつanti脱離で反応が起こります。
- 酸性度と共役塩基
- 共役塩基が安定であるほど酸性度は高くなります。一般的に酸性度の強さは無機酸＞ピクリン酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール＞チオール＞水＞アルコールとなります。