RS配置、優先順位のつけ方

前回のZ配置やE配置、優先順位のつけ方ではZ配置やE配置を見ました。今回はRS表示について見ていきたいと思います。

今回も立体空間把握能力が問われます(笑)

RS表示

メタンCH4のように、炭素原子についている原子が水素だけならば、どの水素も変わりなく1つだけのメタンに落ち着きます。

しかし炭素についている原子が全て違う時には、1つに定まりません。例えばアラニンを見てみると、以下の2つが考えられます。

このような時に使われるのがRS表示です。前回のZ配置やE配置を決める時に使った優先順位のルールに則り、炭素原子についているその他の原子に優先順位をつけます。優先順位の④番目を奥に置いたときに、残りの①、②、③が時計回りならR配置となります。逆に①、②、③が反時計回りならS配置となります。

どっちがどっちか混乱してしまう人は、R配置は右回りなのでRをright(右)と強引に覚えましょう。消去法で反対はS配置と覚えられます。

これも習うより慣れよなので、早速例題を見ていきましょう。

例題1

次の化合物の不斉炭素はR配置かS配置か答えよ。

まず右側の炭素のまわりを優先順位をつけると反時計回りになるのでS配置となります。

次に左側の炭素のまわりの優先順位をつけると反時計回りになりますが、注意するべきは④番目の水素が手前にあることです。RS表示は④番目を奥に置いたときに、残りの①、②、③で決めるというルールですので、反時計回りは逆の時計回りとなります。気になる方は実際に④番目を奥に回転させて試してみてください。よってR配置が答えとなります。

例題2

次の化合物の不斉炭素はR配置かS配置か答えよ。

今度はFischer投影式のパターンです。

それぞれの優先順位をつけると以下のようになりますが、両方の炭素とも先ほどのように④番目の水素が手前に向いているため注意が必要です。

よって上の炭素がR配置、下の炭素がS配置となります。

例題3

次の化合物の不斉炭素はR配置かS配置か答えよ。

今度はNewman投影式のパターンです。

ここまでくると頭の中でできる方はいいですが、できない方はいったんFischer投影式に戻した方が間違えません。少し回転させて書き換えると以下のようになります。

それぞれ優先順位をつけていくと、上の炭素がR配置、下の炭素がS配置となります。

まとめ

不斉炭素に優先順位をつけて、④番目を奥に置いたときに時計回りがR配置、反時計回りがS配置。

RS配置、優先順位のつけ方関連ページ

有機化合物の命名法、アルカンとアルキル基: 有機化合物の命名法をするには、最低限、数詞、アルカン、アルキル基は覚えてください。これらを覚えることで有機化合物の命名法の基礎ができてきます。
有機化合物の命名法、アルケン: 分子内に二重結合を1つもつ炭化水素をアルケン(alkene)と呼び、CnH2nで表されます。アルケンの新しい命名法では○○-数字-エンという書き方をし、二重結合の位置を最小とするように番号をつけます。
有機化合物の命名法、アルキン: 分子内に三重結合を1つ持つ炭化水素はアルキン(alkyne)と呼ばれ、CnH2n-2で表されます。アルキンの新しい命名法では、○○-数字-インという書き方をし、三重結合が一番小さくなるように番号をつけます。
有機化合物の命名法、アルコール: アルコールの官能基はOHであり、アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してオール(ol)をつけて命名法が行われます。
有機化合物の命名法、チオール: チオールの官能基はSHでありアルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)にチオール(thiol)をつけて命名します。チオールはスカンクのおならの臭い、にんにくの臭いなど独特の臭いを持っていることがあります。
有機化合物の命名法、アミン: アミンの官能基はNH2であり、2つの命名法があります。アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してアミン(amine)をつけて命名、もう一つはアルキル基についているととらえて命名します。
有機化合物の命名法、ケトン: ケトンの官能基はC=Oであり、アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してオン(one)をつけて命名します。ケトンの命名法はC=Oの炭素を含む母体鎖にオンをつけます。
有機化合物の命名法、アルデヒド: アルデヒドの官能基はCHOで、アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してアール(al)をつけて命名します。環状の場合は環の名称の後にカルボアルデヒド(carbaldehyde)をつけて命名します。
有機化合物の命名法、カルボン酸: カルボン酸の官能基はCOOHでアルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略して酸(oic acid)をつけて命名、環状の場合は環の後にカルボン酸(carboxylic acid)をつけて命名します。
有機化合物の命名法、エステル: エステルはカルボン酸とアルコールから水が取れてできる化合物でR1-COO-R2といった形をとります。エステルの日本語の命名法は酸の名前に続けて、アルコールをアルキル基に変えたものを続けて読みます。
有機化合物の命名法、アミド: アミドは一般的にカルボン酸とアミンから水がとれてできる化合物であり、官能基としてはR1-CONH-R2という形で表されます。アミドはカルボン酸の語尾oic acidをアミド(amide)に変えて命名します。
有機化合物の命名法、官能基が複数ある場合: カルボン酸、エステル、アミド、アルデヒド、ケトン、アルコール、チオールなどの官能基が複数ある場合は優先順位に従って命名法をやらなければなりません。
Lewis構造式、電子殻と価電子: 原子は陽子、中性子、電子からなります。電子は電子殻にしまわれ、その最大数は2n2(2の二乗)となります。Lewis構造式は価電子を点として表現する構造式になります。
s軌道、p軌道、d軌道とエネルギー準位: 電子の軌道は、s軌道、p軌道、d軌道などの種類があり、それぞれ形があります。1s軌道→2s軌道→2p軌道→3s軌道→3ｐ軌道→4s軌道→3d軌道・・・・・というようにエネルギー準位が低い軌道から順番に電子は埋められていきます。
電気陰性度、イオン化エネルギー、電子親和力、周期表のゴロ: 周期表の水素からクリプトンまでのゴロをまとめました。電気陰性度、イオン化エネルギー、電子親和力は一般的に周期表の右上に行くほど強いです。電気陰性度のゴロもまとめました。
イオン結合、金属結合、共有結合(σ結合、π結合): 化学結合には、イオン結合、金属結合、共有結合などの種類があります。共有結合のうち、σ結合は単結合にあたる結合で回転ができます。π結合は二重結合や三重結合にあたり回転ができません。
sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道の考え方: sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道を考える時にはスピンを理解する必要があります。sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道のそれぞれの結合角を理解することで正しい構造式を描けます。
sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道例題編: sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道の例題として、メチルカチオン、メチルアニオン、三フッ化ホウ素、アンモニア、プロパジエンを見ていきます。sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道を考える時は、電子の数と腕の数に注意しましょう。
共鳴構造の基本の考え方: 共鳴をとることで電子が分散しエネルギー的に安定します。共鳴の構造式を関連付ける時は両矢印を用いて、二重結合、単結合、マイナスの形を見つけるのが基本の考え方です。
立体異性体、エナンチオマーとジアステレオマー: 立体異性体にはエナンチオマーやジアステレオマーがあります。エナンチオマーは鏡像異性体とも呼ばれ、鏡を映したときの実像と鏡像の関係のものをいいます。エナンチオマー以外の立体異性体をジアステレオマーといいます。
Fischer投影式の考え方: Fischer投影式は、上下を奥に、左右を手前にあるものとして構造式を描く方法です。Fischer投影式の考え方としては、上下左右を回転させて合わせてから書く必要があります。
Newman投影式の考え方: Newman投影式は炭素ー炭素結合軸に沿って見たとき手前側の方をY、奥側の方を〇にYで表す方法です。Fischer投影式、Newman投影式が苦手な人は紙に1つずつ書いていけば大丈夫です。
ねじれ形配座(アンチ形とゴーシュ形)と重なり形配座の安定性: ブタンにおいて安定性は、ねじれ形のアンチ形＞ねじれ形のゴーシュ形＞重なり形となります。基本的に空いているところにメチル基がある方が安定となります。
Z配置やE配置、優先順位のつけ方: 二重結合を挟んで優先順位をつけたとき、高いものが同じ側にあればZ配置、二重結合を挟んで優先順位が高いものが反対側にあればE配置となります。

RS配置、優先順位のつけ方