有機化合物の命名法、チオール

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有機化合物の命名法、チオール

前回の有機化合物の命名法、アルコールではアルコールの命名法を見ました。今回はチオールです。

 

 

チオール

チオールの官能基はSHであり、チオールはチオアルコール(thioalcohol)とも言われます。アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)にチオール(thiol)をつけて命名します。

 

その他のルールはほぼアルコールと変わらないので例題を見てみましょう。

 

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例題1

次の有機化合物の命名をせよ

 

 

前回同様、SHを持つのでチオールということを認識します。そして炭素鎖です。炭素鎖は4つであるので、これはブタンと判断できます。右から番号をつけると、官能基の数字が最小となります。

 

そして枝分かれをしていて、3番目に置換基の3-メチルがついていることがわかります。

 

これらをあわせて、3-メチルブタン-1-チオール。これが答えです。

 

ちなみにこの3-メチルブタン-1-チオールはスカンクのおならの臭い成分に含まれているそうです。気になったので調べてみると、スカンクのおならはおならではなく肛門腺から噴出する液体のようです。私はあれをずっとスカンクのおならだと思っていました(笑)まぁいずれにしても臭いからおならでいいと思いますけどね!!(笑)

 

例題2

次の有機化合物の命名をせよ

 

 

同様に、SHを持つのでチオールであることを認識します。次に炭素鎖です。炭素鎖は3つあり、二重結合があるのでこれはプロペンと判断できます。右から番号をつけると、官能基の数字が最小となります。番号をつけることで、二重結合の位置も定まり、二番目に二重結合がついていることがわかります。つまり、プロパ-2-エンと判断できます。

 

チオールは1番目であるので、プロパ-2-エン-1-チオール。これが答えです。

 

ちなみにこのプロパ-2-エン-1-チオールはニンニクの臭いの成分に含まれているそうです。先ほどのスカンクのおならの臭いもそうですが、チオールは独特の臭いをもっていることがあります。

 

おそらく前回のアルコールがしっかりできていれば楽勝だったと思うので、この調子で次に進みましょう。

 

まとめ

  • チオールの官能基はSHでありアルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)にチオール(thiol)をつけて命名する。
  • チオールは独特のスカンクのおならの臭い、にんにくの臭い、都市ガスの臭いなど独特の臭いを持っていることがある。

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