アルコールの反応、Williamson(ウィリアムソン)のエーテル合成

前回の有機化合物の命名法、アルコールではアルコールの命名法について見ました。今回はアルコールの代表的な反応であるWilliamson(ウィリアムソン)のエーテル合成を見ていきたいと思います。

アルコールと言えば、エタノール。エタノールと言えばお酒です(笑)私は晩酌はしないタイプですが、飲み会があれば普通に飲みます。しかし、学生時代と比べるとだいぶ飲めなくなっているのが悲しいところです。久しぶりに学生時代のカオスな飲み会をしてみたいものです(笑)

思い出に浸ったところで、本題へいきましょう！！

アルコールの分類

アルコールはヒドロキシ基を持ち、水素原子が正に、酸素原子が負に分極しています。分極しているため水素結合を形成することができます。

アルコールは大きく2つの分類法があります。

まず1つ目はヒドロキシ基の数です。ヒドロキシ基の数が1個のものを一価アルコール、2個のものを二価アルコール、3個のものを三価アルコールと呼びます。

2つ目はヒドロキシ基が結合した炭素原子についている炭素置換基の数です。炭素置換基の数が1個のものを第一級アルコール、2個のものを第三級アルコール、3個のものを第三級アルコールと呼びます。

それぞれを混同しないように注意しましょう。

Williamson(ウィリアムソン)のエーテル合成

Williamson(ウィリアムソン)のエーテル合成は、アルコールからエーテルを作る方法です。

まずアルコールと水素化ナトリウムのような強塩基が反応するとアルコキシドができます。アルコールは水中ではプロトンを解離しないため一般的に中性として取り扱われることが多いですが、金属ナトリウムや水素化ナトリウムのような強塩基と反応してアルコキシドを作るので、非常に弱い酸として扱うことがあります。この反応でできたアルコキシドは強い求核試薬です。