有機化合物の命名法は、数詞とアルカンとアルキル基を覚える

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有機化合物の命名法、アルカンとアルキル基

薬剤師は化学的に薬を見ることのできる医療職です。現場では忙しさのあまり使う機会がなかなかありませんが、基礎知識をつけておくことは大事なことです。このカテゴリーでは主に有機化学を見ていきます。

 

 

まず薬はそれぞれ名前がつけられていて、例えばアスピリン、カロナール、ロキソニン・・・など多くの名前がついています。しかしこれは商品名であり、実際にどのような構造式を持つのかわかりません。そこで誰もが名前を見ただけで構造式を書けるように名前を付ける必要があり、そのルールをまとめたものが命名法となります。今回は有機化合物の命名法のうちアルカンについて見ていきます。

 

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命名法

結論から言って申し訳ないですが、化合物の命名は以下のようになっています。

 

  • 接頭語(置換基)+[語幹(最長の炭素鎖)+語尾(最も優先順位の高い官能基)]

 

あとでこれは例題を見ながら確認するのでとりあえず全体像はこうなるということだけここでは覚えてください。そして、命名法をやっていくうえでどうしても覚えなければならないのが以下のものです。

 

  • 数詞
  • アルカン
  • アルキル基

 

数詞

命名法における数詞はギリシャ語が使われます。

 

  • 1;モノ
  • 2;ジ
  • 3;トリ
  • 4;テトラ
  • 5;ペンタ
  • 6;ヘキサ
  • 7;ヘプタ
  • 8;オクタ
  • 9;ノナ
  • 10;デカ

 

これは10までは頑張って覚えてください。いつものようにゴロはないので、何度も唱えて覚えてください。これが覚えられなければ、この先死ぬほど出てくるので薬学部は引退した方がいいです(笑)

 

アルカン

炭素原子が鎖状につながったものをアルカン(alkane)と言います。アルカンはCnH2n+2という式になります。このnの数によって以下のようになります。

 

  • 1;メタン
  • 2;エタン
  • 3;プロパン
  • 4;ブタン
  • 5;ペンタン
  • 6;ヘキサン
  • 7;ヘプタン
  • 8;オクタン
  • 9;ノナン
  • 10;デカン

 

これも10までは死んでも覚えてください。5以降は数詞と名前がにていて、数詞+ane(アルカンのアン)という形になっています。

 

アルキル基

アルカンから水素原子を1つ外した炭化水素をアルキル基と言います。アルキル基なので、語尾が〜ルに変わります。

 

  • 1;メチル
  • 2;エチル
  • 3;プロピル
  • 4;ブチル
  • 5;ペンチル
  • 6;ヘキシル
  • 7;ヘプチル
  • 8;オクチル
  • 9;ノニル
  • 10;デシル

 

ここまで頑張って覚えられたら下準備完了です。例題を見てみましょう

 

例題1

次の有機化合物の命名をせよ

 

 

冒頭の命名法のルールである、接頭語(置換基)+[語幹(最長の炭素鎖)+語尾(最も優先順位の高い官能基)]を思い出してください。

 

基本的には母体に何かがくっついているという形をとるので、まず母体を探します。母体は一番長い炭素鎖を持ち、炭素6個が最長となります。まだここでは語尾(最も優先順位の高い官能基)というのは、アルカンしか学んでいないため、これはヘキサンであることがわかり、これで母体は完了です。

 

 

次に接頭語(置換基)ですが、この置換基の数字が小さくなるように名前をつけなければなりません。左から数えると5、右から数えると2になります。よって右から番号をつけるのが正しくなり、接頭語(置換基)は2-メチルとなります。

 

最後にこれらをくっつけて、2-メチルヘキサン。これが正解です。

 

もう1題例題を見てみましょう。

 

例題2

次の有機化合物の命名をせよ

 

 

色々枝が生えていますが、やることは同じです。まず母体を探します。見ていくと最長の炭素は8個です。よって、これはオクタンと判断することができます。

 

 

次に置換基です。今回は置換基が2つついています。まず置換基の数字を小さくしなければなりませんから、3-メチルと4-エチルということになります。最後にこれらを合わせますが、ここで追加のルールとして、メチルとエチルだと、アルファベット順で早い方を置くため、mよりeの方が早いです。よってエチルを前に書きます。

 

よって、4-エチル-3-メチルオクタン。これが正解です。

 

最後にもう1問行きましょう。

 

例題3

次の有機化合物の命名をせよ

 

 

母体を探すと、ヘキサンであることがわかります。次に置換基ですが、これは3つあることがわかり、左から数字をつけると小さくなります。問題はメチル基が2つあり、これをどう名前をつけるかです。この場合は倍数接語というものがあって、

 

  • 2;ジ
  • 3;トリ
  • 4;テトラ
  • 5;ペンタ

 

となっています。これはテトラくらいまで覚えられていたら問題ないと思います。これを使いメチル基を表現すると、2,4-ジ-メチルとなります。あとは3-エチルと合わせて、

 

3-エチル-2,4-ジ-メチルヘキサン。これが答えです。

 

まとめ

  • 有機化合物の命名法のうち数詞、アルカン、アルキル基は最低でも覚えましょう。

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二重結合を挟んで優先順位をつけたとき、高いものが同じ側にあればZ配置、二重結合を挟んで優先順位が高いものが反対側にあればE配置となります。
RS配置、優先順位のつけ方
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キラルとアキラル、光学活性と不斉炭素の関係
分子内に対称面を持たず、その分子の鏡像に重ね合わせることのできない場合をキラルと言います。単一のキラルな化合物は光学活性です。鏡像と重ね合わせることができる場合をアキラルと言います。
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ひずみとシクロヘキサン、アキシアルとエクアトリアル
結合角ひずみ、ねじれひずみ、立体ひずみなどが生じるため、シクロアルカンの中で最も安定なのはシクロヘキサンです。シクロヘキサンの場合、アキシアルよりエクアトリアルの方が安定。
アルケンの反応1、syn付加とanti付加
アルケンの平面に対して両方とも同じ面に結合するのをsyn付加といいます。アルケンの平面に対してそれぞれ別の麺から結合するのをanti付加といいます。
電子求引基と電子供与基、カルボカチオンとカルボアニオンの安定性
カルボカチオンは電子供与基がつくと安定化し、電子求引基がつくと不安定となります。カルボアニオンは電子求引基がつくと不安定化し、電子求引基がつくと安定化します。
アルケンの反応2、マルコフニコフ則とカルボカチオン
アルケンにHXが結合する時にHは水素が多く結合している炭素にくっつくことをマルコフニコフ則と言います。逆マルコフニコフ則ではHは水素が少ない方に結合します。
アルケンの反応3、アルコールの作り方
アルケンのヒドロホウ素化-酸化ではsyn付加かつ逆マルコフニコフ則でアルコールが作れます。オキシ水銀化-還元法ではanti付加かつマルコフニコフ則でアルコールが作れます。
アルケンの反応4、アルデヒドやカルボン酸の作り方
オゾン酸化でオゾニドを作り、その後ジメチルスルフィドを用いた場合、アルデヒドやケトンが得られます。過マンガン酸カリウム酸化は徹底的に酸化して酸性条件ではカルボン酸まで作ることができます。
ブタ-1,3-ジエンへのハロゲン化水素の付加
ブタ-1,3-ジエンはs-trans配座の方が安定です。ブタ-1,3-ジエンへのハロゲン化水素の付加はマルコフニコフ則や共鳴などにより2つの可能性があり、温度によって生成物が異なります。
アルケンの反応5、Diels-Alder(ディールズアルダー)反応
Diels-Alder(ディールズアルダー)反応の共役ジエンはs-cis配座が関わります。Diels-Alder(ディールズアルダー)反応はエンド則に一般的には従ったものができます。
アルキンの反応1、アルキル化反応
カルボアニオンの安定性は、アルキン>アルケン>アルカンとなります。アルキンに強塩基を反応させることで、カルボアニオンを作り、第一級ハロアルカンに反応させることでSN2置換反応が起こりアルキル化反応が起こります。
アルキンの反応2、Lindlar(リンドラー)触媒による接触水素化とBirch(バーチ)還元
Lindlar(リンドラー)触媒による接触水素化ではアルキンからシス体のアルケンが得られます。Birch(バーチ)還元ではアルキンからトランス体のアルケンが得られます。
芳香族の反応1、求電子置換反応、ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化
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Friedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応アルキル化やアシル化を用いることで、ベンゼン環にアルキル基やアシル基などの炭素鎖を導入することが可能となります。
オルト、パラ(o、p)配向性、メタ(m)配向性
求電子置換反応において、初めの置換基から以下い順に、オルト(o)、メタ(m)、パラ(p)と言います。電子供与基やハロゲンはオルト、パラ(o、p)配向性、不飽和結合カチオンはメタ(m)配向性となります。
ピリジンとピロール、ベンゼンとの反応性の違い
電子密度の違いから反応性は、ピロール>ベンゼン>ピリジンとなります。ピリジンは3位、ピロールは2位に求電子置換反応が起こります。
芳香族の反応3、求核置換反応とsandmeyer(ザンドマイヤー)反応
陰イオンや非共有電子対などで電子過剰のものを求核試薬といいます。窒素が離脱しやすいベンゼンジアゾニウム塩を利用したsandmeyer(ザンドマイヤー)反応を用いることで、様々な置換基をベンゼンに導入することができます。
ハロゲン化アルキル、SN1反応とSN2反応
SN1反応は律速段階は反応基質のみに依存し、ラセミ化しやすく、第三級カルボカチオンが有利です。SN2反応は律速段階は反応基質と求核試薬に依存し、立体反転しやすく、第一級カルボカチオンが有利です。
E1反応とE2反応、saytzeff(ザイチェフ)則とは
E1反応の律速段階は反応基質にのみ依存し第三級カルボカチオンの方がE1反応が起こりやすいです。E2反応の律速段階は反応基質と試薬の2つに依存し、saytzeff(ザイチェフ)則に従い、かつanti脱離で反応が起こります。
酸性度と共役塩基
共役塩基が安定であるほど酸性度は高くなります。一般的に酸性度の強さは無機酸>ピクリン酸>カルボン酸>炭酸>フェノール>チオール>水>アルコールとなります。

 
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