有機化合物の命名法、アルカンとアルキル基

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有機化合物の命名法、アルカンとアルキル基

薬剤師は化学的に薬を見ることのできる医療職です。現場では忙しさのあまり使う機会がなかなかありませんが、基礎知識をつけておくことは大事なことです。このカテゴリーでは主に有機化学を見ていきます。

まず薬はそれぞれ名前がつけられていて、例えばアスピリン、カロナール、ロキソニン・・・など多くの名前がついています。しかしこれは商品名であり、実際にどのような構造式を持つのかわかりません。そこで誰もが名前を見ただけで構造式を書けるように名前を付ける必要があり、そのルールをまとめたものが命名法となります。今回は有機化合物の命名法のうちアルカンについて見ていきます。

命名法

結論から言って申し訳ないですが、化合物の命名は以下のようになっています。

接頭語(置換基)+[語幹(最長の炭素鎖)+語尾(最も優先順位の高い官能基)]

あとでこれは例題を見ながら確認するのでとりあえず全体像はこうなるということだけここでは覚えてください。そして、命名法をやっていくうえでどうしても覚えなければならないのが以下のものです。

数詞
アルカン
アルキル基

数詞

命名法における数詞はギリシャ語が使われます。

1；モノ
2；ジ
3；トリ
4；テトラ
5；ペンタ
6；ヘキサ
7；ヘプタ
8；オクタ
9；ノナ
10；デカ

これは10までは頑張って覚えてください。いつものようにゴロはないので、何度も唱えて覚えてください。これが覚えられなければ、この先死ぬほど出てくるので薬学部は引退した方がいいです(笑)

アルカン

炭素原子が鎖状につながったものをアルカン(alkane)と言います。アルカンはCnH2n+2という式になります。このnの数によって以下のようになります。

1；メタン
2；エタン
3；プロパン
4；ブタン
5；ペンタン
6；ヘキサン
7；ヘプタン
8；オクタン
9；ノナン
10；デカン

これも10までは死んでも覚えてください。5以降は数詞と名前がにていて、数詞+ane(アルカンのアン)という形になっています。

アルキル基

アルカンから水素原子を1つ外した炭化水素をアルキル基と言います。アルキル基なので、語尾が～ルに変わります。

1；メチル
2；エチル
3；プロピル
4；ブチル
5；ペンチル
6；ヘキシル
7；ヘプチル
8；オクチル
9；ノニル
10；デシル

ここまで頑張って覚えられたら下準備完了です。例題を見てみましょう

例題1

次の有機化合物の命名をせよ

冒頭の命名法のルールである、接頭語(置換基)+[語幹(最長の炭素鎖)+語尾(最も優先順位の高い官能基)]を思い出してください。

基本的には母体に何かがくっついているという形をとるので、まず母体を探します。母体は一番長い炭素鎖を持ち、炭素6個が最長となります。まだここでは語尾(最も優先順位の高い官能基)というのは、アルカンしか学んでいないため、これはヘキサンであることがわかり、これで母体は完了です。

次に接頭語(置換基)ですが、この置換基の数字が小さくなるように名前をつけなければなりません。左から数えると5、右から数えると2になります。よって右から番号をつけるのが正しくなり、接頭語(置換基)は2-メチルとなります。

最後にこれらをくっつけて、2-メチルヘキサン。これが正解です。

もう1題例題を見てみましょう。

例題2

次の有機化合物の命名をせよ

色々枝が生えていますが、やることは同じです。まず母体を探します。見ていくと最長の炭素は8個です。よって、これはオクタンと判断することができます。

次に置換基です。今回は置換基が2つついています。まず置換基の数字を小さくしなければなりませんから、3-メチルと4-エチルということになります。最後にこれらを合わせますが、ここで追加のルールとして、メチルとエチルだと、アルファベット順で早い方を置くため、mよりeの方が早いです。よってエチルを前に書きます。

よって、4-エチル-3-メチルオクタン。これが正解です。

最後にもう1問行きましょう。

例題3

次の有機化合物の命名をせよ

母体を探すと、ヘキサンであることがわかります。次に置換基ですが、これは3つあることがわかり、左から数字をつけると小さくなります。問題はメチル基が2つあり、これをどう名前をつけるかです。この場合は倍数接語というものがあって、

2；ジ
3；トリ
4；テトラ
5；ペンタ

となっています。これはテトラくらいまで覚えられていたら問題ないと思います。これを使いメチル基を表現すると、2,4-ジ-メチルとなります。あとは3-エチルと合わせて、

3-エチル-2,4-ジ-メチルヘキサン。これが答えです。

まとめ

有機化合物の命名法のうち数詞、アルカン、アルキル基は最低でも覚えましょう。

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有機化合物の命名法、アルケン: 分子内に二重結合を1つもつ炭化水素をアルケン(alkene)と呼び、CnH2nで表されます。アルケンの新しい命名法では○○-数字-エンという書き方をし、二重結合の位置を最小とするように番号をつけます。
有機化合物の命名法、アルキン: 分子内に三重結合を1つ持つ炭化水素はアルキン(alkyne)と呼ばれ、CnH2n-2で表されます。アルキンの新しい命名法では、○○-数字-インという書き方をし、三重結合が一番小さくなるように番号をつけます。
有機化合物の命名法、アルコール: アルコールの官能基はOHであり、アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してオール(ol)をつけて命名法が行われます。
アルコールの反応、Williamson(ウィリアムソン)のエーテル合成: アルコキシドは強い求核試薬で、Williamson(ウィリアムソン)のエーテル合成はアルコキシドを求核試薬として、ハロゲン化アルキルにSN2反応を起こすことでエーテル合成します。
フェノールの反応、ベンゼン-1,4-ジオール(ヒドロキノン)の酸化: 第二鉄イオン(Fe3+)はフェノールと反応して呈色するため、検出方法に使われます。ベンゼン-1,4-ジオール(ヒドロキノン)が酸化されると、パラジベンゾキノンとなります。
エーテルの反応、開裂は種類によって異なる: エーテルの開裂反応は、第三級カルボカチオンが中間体としてできるかによって異なってきます。第三級エーテルの場合はSN1反応が主に関わってきます。
有機化合物の命名法、チオール: チオールの官能基はSHでありアルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)にチオール(thiol)をつけて命名します。チオールはスカンクのおならの臭い、にんにくの臭いなど独特の臭いを持っていることがあります。
有機化合物の命名法、アミン: アミンの官能基はNH2であり、2つの命名法があります。アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してアミン(amine)をつけて命名、もう一つはアルキル基についているととらえて命名します。
有機化合物の命名法、ケトン: ケトンの官能基はC=Oであり、アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してオン(one)をつけて命名します。ケトンの命名法はC=Oの炭素を含む母体鎖にオンをつけます。
有機化合物の命名法、アルデヒド: アルデヒドの官能基はCHOで、アルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略してアール(al)をつけて命名します。環状の場合は環の名称の後にカルボアルデヒド(carbaldehyde)をつけて命名します。
ケトンやアルデヒドの反応1、水やアルコールの付加: アルデヒドやケトンと水の求核付加反応ではヒドレートができます。アルデヒドやケトンとアルコールの求核付加反応ではヘミアセタールやアセタールができます。
ケトンやアルデヒドの反応2、Grignard(グリニャール)試薬との反応: アルデヒドやケトンにGrignard(グリニャール)試薬を反応させると、炭素結合を伴った還元反応が起こります。アルデヒドやケトンとLiAlH4、NaBH4などの還元剤では純粋な還元反応が起こります。
ケトンやアルデヒドの反応3、aldol(アルドール)反応とMichael(マイケル)付加反応: aldol(アルドール)反応は2分子同士で反応が起こり、β-ヒドロキシアルデヒドやβ-ヒドロキシケトンができます。Michael(マイケル)付加反応は1,5-ジカルボニル化合物ができます。
ケトンやアルデヒドの反応4、ハロゲン化とアルキル化: アルデヒドやケトンのハロゲン化は酸性条件か、塩基性条件によって生成物が異なります。エノラートイオンは、ハロゲン化アルキルとSN2反応を起こしてα位をアルキル化できます。
ケトンやアルデヒドの反応5、人名反応: Wittig(ウィティッヒ)反応ではアルケンができます。Beyer-Villiger(バイヤービリガー)反応ではエステルができます。Clemmensen(クレメンゼン)還元やWolff-Kishner(ウォルフキッシュナー)還元では還元が起こります。Beckmann(ベックマン)転移ではアミドができます。
有機化合物の命名法、カルボン酸: カルボン酸の官能基はCOOHでアルカン(alkane)、アルケン(alkene)、アルキン(alkyne)これらのeを省略して酸(oic acid)をつけて命名、環状の場合は環の後にカルボン酸(carboxylic acid)をつけて命名します。
カルボン酸の反応、誘導体の求核試薬に対する反応: カルボン酸誘導体の中でも酸塩化物がもっとも求核試薬と反応しやすいです。塩素化反応は塩化チオニル(SOCl2)などと反応して酸塩化物を作ります。
カルボン酸誘導体の反応、Claisen(クライゼン)縮合: カルボン酸誘導体は求核置換反応で、カルボン酸、エステル、アミド、アルコールなどを作ります。その他にもClaisen(クライゼン)縮合でβ-ケトエステルができます。
有機化合物の命名法、エステル: エステルはカルボン酸とアルコールから水が取れてできる化合物でR1-COO-R2といった形をとります。エステルの日本語の命名法は酸の名前に続けて、アルコールをアルキル基に変えたものを続けて読みます。
有機化合物の命名法、アミド: アミドは一般的にカルボン酸とアミンから水がとれてできる化合物であり、官能基としてはR1-CONH-R2という形で表されます。アミドはカルボン酸の語尾oic acidをアミド(amide)に変えて命名します。
アミドの反応、Hofmann(ホフマン)転移: 塩基存在下、第一級アミドをハロゲンで処理すると炭素が1つ減った第一級アミンが得られ、この反応をHofmann(ホフマン)転移と言います。Hofmann(ホフマン)転移のゴロを載せました。
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sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道の考え方: sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道を考える時にはスピンを理解する必要があります。sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道のそれぞれの結合角を理解することで正しい構造式を描けます。
sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道例題編: sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道の例題として、メチルカチオン、メチルアニオン、三フッ化ホウ素、アンモニア、プロパジエンを見ていきます。sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道を考える時は、電子の数と腕の数に注意しましょう。
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立体異性体、エナンチオマーとジアステレオマー: 立体異性体にはエナンチオマーやジアステレオマーがあります。エナンチオマーは鏡像異性体とも呼ばれ、鏡を映したときの実像と鏡像の関係のものをいいます。エナンチオマー以外の立体異性体をジアステレオマーといいます。
Fischer投影式の考え方: Fischer投影式は、上下を奥に、左右を手前にあるものとして構造式を描く方法です。Fischer投影式の考え方としては、上下左右を回転させて合わせてから書く必要があります。
Newman投影式の考え方: Newman投影式は炭素ー炭素結合軸に沿って見たとき手前側の方をY、奥側の方を〇にYで表す方法です。Fischer投影式、Newman投影式が苦手な人は紙に1つずつ書いていけば大丈夫です。
ねじれ形配座(アンチ形とゴーシュ形)と重なり形配座の安定性: ブタンにおいて安定性は、ねじれ形のアンチ形＞ねじれ形のゴーシュ形＞重なり形となります。基本的に空いているところにメチル基がある方が安定となります。
Z配置やE配置、優先順位のつけ方: 二重結合を挟んで優先順位をつけたとき、高いものが同じ側にあればZ配置、二重結合を挟んで優先順位が高いものが反対側にあればE配置となります。
RS配置、優先順位のつけ方: 不斉炭素に優先順位をつけて、④番目を奥に置いたときに時計回りがR配置、反時計回りがS配置となります。④番目が手前にある時は逆回りとなるためR配置と、S配置が逆になるため注意しましょう。
キラルとアキラル、光学活性と不斉炭素の関係: 分子内に対称面を持たず、その分子の鏡像に重ね合わせることのできない場合をキラルと言います。単一のキラルな化合物は光学活性です。鏡像と重ね合わせることができる場合をアキラルと言います。
ラセミ体とメソ体はどちらも光学不活性: ラセミ体は、エナンチオマーの等量混合物を言います。メソ体は不斉炭素があるけれども、分子内対称面を持つものを言います。メソ体もラセミ体も光学不活性です。
ひずみとシクロヘキサン、アキシアルとエクアトリアル: 結合角ひずみ、ねじれひずみ、立体ひずみなどが生じるため、シクロアルカンの中で最も安定なのはシクロヘキサンです。シクロヘキサンの場合、アキシアルよりエクアトリアルの方が安定。
アルケンの反応1、syn付加とanti付加: アルケンの平面に対して両方とも同じ面に結合するのをsyn付加といいます。アルケンの平面に対してそれぞれ別の麺から結合するのをanti付加といいます。
電子求引基と電子供与基、カルボカチオンとカルボアニオンの安定性: カルボカチオンは電子供与基がつくと安定化し、電子求引基がつくと不安定となります。カルボアニオンは電子求引基がつくと不安定化し、電子求引基がつくと安定化します。
アルケンの反応2、マルコフニコフ則とカルボカチオン: アルケンにHXが結合する時にHは水素が多く結合している炭素にくっつくことをマルコフニコフ則と言います。逆マルコフニコフ則ではHは水素が少ない方に結合します。
アルケンの反応3、アルコールの作り方: アルケンのヒドロホウ素化-酸化ではsyn付加かつ逆マルコフニコフ則でアルコールが作れます。オキシ水銀化-還元法ではanti付加かつマルコフニコフ則でアルコールが作れます。
アルケンの反応4、アルデヒドやカルボン酸の作り方: オゾン酸化でオゾニドを作り、その後ジメチルスルフィドを用いた場合、アルデヒドやケトンが得られます。過マンガン酸カリウム酸化は徹底的に酸化して酸性条件ではカルボン酸まで作ることができます。
ブタ-1,3-ジエンへのハロゲン化水素の付加: ブタ-1,3-ジエンはs-trans配座の方が安定です。ブタ-1,3-ジエンへのハロゲン化水素の付加はマルコフニコフ則や共鳴などにより2つの可能性があり、温度によって生成物が異なります。
アルケンの反応5、Diels-Alder(ディールズアルダー)反応: Diels-Alder(ディールズアルダー)反応の共役ジエンはs-cis配座が関わります。Diels-Alder(ディールズアルダー)反応はエンド則に一般的には従ったものができます。
アルキンの反応1、アルキル化反応: カルボアニオンの安定性は、アルキン＞アルケン＞アルカンとなります。アルキンに強塩基を反応させることで、カルボアニオンを作り、第一級ハロアルカンに反応させることでSN2置換反応が起こりアルキル化反応が起こります。
アルキンの反応2、Lindlar(リンドラー)触媒による接触水素化とBirch(バーチ)還元: Lindlar(リンドラー)触媒による接触水素化ではアルキンからシス体のアルケンが得られます。Birch(バーチ)還元ではアルキンからトランス体のアルケンが得られます。
芳香族の反応1、求電子置換反応、ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化: ベンゼン環はsp2混成軌道でできていて、π電子が共鳴により非局在化しています。芳香族の求電子置換反応は、求電子試薬が付加して、その後水素が離脱する反応が起こります。
芳香族の反応2、Friedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応: Friedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応アルキル化やアシル化を用いることで、ベンゼン環にアルキル基やアシル基などの炭素鎖を導入することが可能となります。
オルト、パラ(o、p)配向性、メタ(m)配向性: 求電子置換反応において、初めの置換基から以下い順に、オルト(o)、メタ(m)、パラ(p)と言います。電子供与基やハロゲンはオルト、パラ(o、p)配向性、不飽和結合カチオンはメタ(m)配向性となります。
ピリジンとピロール、ベンゼンとの反応性の違い: 電子密度の違いから反応性は、ピロール＞ベンゼン＞ピリジンとなります。ピリジンは3位、ピロールは2位に求電子置換反応が起こります。
芳香族の反応3、求核置換反応とsandmeyer(ザンドマイヤー)反応: 陰イオンや非共有電子対などで電子過剰のものを求核試薬といいます。窒素が離脱しやすいベンゼンジアゾニウム塩を利用したsandmeyer(ザンドマイヤー)反応を用いることで、様々な置換基をベンゼンに導入することができます。
ハロゲン化アルキル、SN1反応とSN2反応: SN1反応は律速段階は反応基質のみに依存し、ラセミ化しやすく、第三級カルボカチオンが有利です。SN2反応は律速段階は反応基質と求核試薬に依存し、立体反転しやすく、第一級カルボカチオンが有利です。
E1反応とE2反応、saytzeff(ザイチェフ)則とは: E1反応の律速段階は反応基質にのみ依存し第三級カルボカチオンの方がE1反応が起こりやすいです。E2反応の律速段階は反応基質と試薬の2つに依存し、saytzeff(ザイチェフ)則に従い、かつanti脱離で反応が起こります。
酸性度と共役塩基: 共役塩基が安定であるほど酸性度は高くなります。一般的に酸性度の強さは無機酸＞ピクリン酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール＞チオール＞水＞アルコールとなります。

有機化合物の命名法は、数詞とアルカンとアルキル基を覚える