エーテルの反応、開裂は種類によって異なる

前回のフェノールの反応、ベンゼン-1,4-ジオール(ヒドロキノン)の酸化では、フェノールについて見ました。アルコールやフェノールでエーテルをお話をしましたので、今回はエーテルについて見ていきたいと思います。

 

 

エーテルと言えば、〇ァイナルファンタジー(略してFF)です。私は、FFにおいてはほぼエーテルは使わずに取っておく派です。そして一度も使わずにクリアしてしまうという(笑)ちなみにエリクサーなども使いません←ケチ

 

皆さんは好きなFFなどあるでしょうか？私は総合評価ではFF5が好きで、あの冒険感がたまりません。音楽ではFF6、バトルシステムではFF12、あとは・・・脱線確実なので割愛します(笑)

 

 

エーテル

エーテルはR-O-R’で表されて、炭素原子と酸素原子がσ結合を作っています。水素結合ができなくなっている分、アルコールと比べて沸点は低くなっています。

 

エーテルの反応

エーテルはR-O-R’で表されることを先ほど言いましたが、これを開裂させる反応を見ていきます。エーテルを開裂させるには、臭化水素酸などの強酸が必要です。

 

そして開裂させるエーテルによって反応が変わっていきます。

 

• 第一級エーテル、第二級エーテル
• 第三級エーテル

 

第一級エーテル、第二級エーテル

第一級エーテルや第二級エーテルは主にSN2反応で開裂が進みます。

 

 

まずエーテルの酸素が、強酸の水素を攻撃します。

 

 

次に残ったBr-が空いている方を攻撃して開裂します。この場合は左側の炭素より、右側の炭素の方が空いているので、右側の炭素をBr-が攻撃します。

 

第三級エーテル

第三級エーテルは主にSN1反応で開裂が進みます。

 

 

まず先ほどの第一級エーテルや第二級エーテルと同様に、エーテルの酸素が強酸の水素を攻撃します。

 

 

エーテルの酸素は水素を攻撃したので、プラスに荷電していますが、酸素は電気陰性度が大きく電子を取り込みたくて仕方がありません。そこで隣の酸素との結合を切り離して電子を取り込みます。その結果、今度は炭素がプラスに荷電します。そう、毎度おなじみ第三級カルボカチオンになります。

 

 

最後は第三級カルボカチオンに目を付けたBr-が攻撃することで反応が完了します。

 

このように第三級カルボカチオンが中間体としてできるかどうかによって、エーテルの開裂は生成物が異なってきます。

 

まとめ

• エーテルの開裂は、エーテルの種類によって反応が異なる。
• エーテルと言えば、〇ァイナルファンタジー!!←まだ言うか