酸性度と共役塩基

薬の配合変化の原因の1つにpHがあります。今回はpHを決める酸性度について見ていきましょう。

 

 

酸と共役塩基

酸をHAとしたときに以下の一般式が書かれます。

 

• HA→A- + H+

 

この式において、H+のプロトンに対して、A-は共役塩基と呼びます。この共役塩基が安定であるほど、安心して反応が進められることになります。安心して反応が進められるということは、それだけH+がたくさん遊離することになります。H+がたくさん遊離するということは酸性度がそれだけ高くなるわけなので、共役塩基が安定であるほど酸性度が高くなると言えます。

 

その他にも色々な要因がありますが、一般的な酸の強さは以下のようになります。

 

• 無機酸＞ピクリン酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール＞チオール＞水＞アルコール

 

この一般的な酸の強さを覚えるゴロです。

 

• ムキムキピクピクのかるたフェチとお見合い

 

 

• ムキムキ；無機酸
• ピクピク；ピクリン酸
• かる；カルボン酸
• た；炭酸
• フェ；フェノール
• チ；チオール
• お見合い；水、アルコール

 

イメージ作りの物語です。結婚相手がなかなか決まらず、相談所に登録したところお見合いが早速決まりました。お見合いのお相手が、なかやまきんに〇のようなピクピクできるようなマッチョでした。プロフィールを見ると好きなものは、かるただった。というお話です。

 

たまにニュースでやる、学生のかるた大会？の気迫がすごいですよね。読み上げられての、かるたをバシン!!とはじく戦い。確かにあのレベルになると瞬発力を上げるためにも筋トレが必要そうに見えます。でもマッチョすぎてもダメそうです。

 

 

このゴロをベースにしたうえで、H+が直接つく原子が異なる場合は以下の順番で考えます。

 

1. 原子半径
2. 電気陰性度

 

原子半径の例としてハロゲン化水素どうしを比べたときに、酸性度はHI＞HBr＞HCl＞HFとなります。IとFを比べたときにIの方が原子半径が広く電子が分散しやすく安定です。それに対してFは原子半径が小さく電子密度が濃くなりH+とくっつきやすくなります。

 

電気陰性度の例としてはHF＞H2O＞NH3＞CH4となります。電気陰性度ではF＞O＞N＞Cとなり、共役塩基が安定します。

 

まとめ

• 共役塩基が安定であるほど酸性度は高くなる
• 一般的に酸性度の強さは無機酸＞ピクリン酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール＞チオール＞水＞アルコールとなる。
• H+が直接つく原子が異なる場合は、原子半径、電気陰性度の順番で考える。