脂質の消化、吸収、代謝

前回の糖質の消化、吸収、代謝では糖質について簡単に見ていきました。今回は引き続き五大栄養素の脂質についてまとめていきます。脂質はエネルギー源として働くだけでなく、細胞膜やホルモンの構成成分にもなったりします。

まず脂質の前に脂肪酸についてみていきます。

脂肪酸

脂肪酸は名前に酸とあるように、基本的に構造式にカルボン酸を持ちます。その他にも炭化水素を構造に持ち、炭素の長さや二重結合の有無によって様々な脂肪酸が存在します。炭化水素の部分は長くなったり複雑な形をとったりすることがありRと略されることもあります。

この炭化水素の部分に二重結合を含まないものを飽和脂肪酸、二重結合を含むものを不飽和脂肪酸と言います。一般に飽和脂肪酸は融点が高く、不飽和脂肪酸は融点が低くなります。

不飽和脂肪酸の二重結合はほとんどシス型でという特徴を持ちます。そして不飽和脂肪酸はCOOHから一番遠いところから数えて、最初の二重結合が何番目に来るかによって大きく3つの種類にわけることができます。

n-9系；二重結合が9番目。オレイン酸
n-6系；二重結合が6番目。リノール酸、γ-リノレン酸、アラキドン酸など
n-3系；二重結合が3番目。α-リノレン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)

国家試験的にはどの脂肪酸がどのグループに属するのか覚える必要があります。そこでゴロを2つ紹介します。まずn-9系です。

n-9系はオレさー

n-9系；n-9系
オレさー；オレイン酸

解説不要と思います。n-9系と言えば、俺さー!!とオレイン酸が強く主張しています。二つ目のゴロです。

aカップのエイコさんどこいった

aカップ；α-リノレン酸
エイコ；エイコサペンタエン酸
さん；n-3系
どこ；ドコサヘキサエン酸

あまり書くとグーグル先生に怒られてしまうため書けませんが、クラスの男子がみんな大好きなエイコさんはaカップです。そのエイコさんがどこかへ行ってしまったというお話です。

この二つを覚えれば、残りは消去法でn-6系は選べます。

飽和脂肪酸の合成

脂肪酸の生合成は肝臓や脂肪組織などで以下のように行われます。この過程を炭素数に注目しながら見ていきます。

まずアセチルCoA(炭素数2)にアセチルCoAカルボキシラーゼと呼ばれる酵素などが働くと、炭酸固定反応が起こり、マロニルCoA(炭素数3)となります。

マロニルCoA(炭素数3)とアセチルCoA(炭素数2)が縮合し、還元、脱水、還元反応などが起こると、CO2(炭素数1)が抜けて、炭素数4のアシルCoAができます。なお、この還元反応はペントースリン酸回路などで生じたNADPHにより進みます。

この炭素数4のアシルCoAにさらにマロニルCoA(炭素数3)が縮合して、またCO2(炭素数1)が抜けて、炭素数6のアシルCoAができます。あとはこの反応が繰り返され炭素数は2個ずつ増えていきます。

不飽和脂肪酸の合成

不飽和脂肪酸は、O2、NADPH、不飽和酵素の存在下、脂肪酸に二重結合が導入されて作られます。ただし、動物の生体内では既存の二重結合よりも末端メチル基側に二重結合を導入することはできません。そのため、リノール酸、アラキドン酸、α-リノレン酸などは必須脂肪酸とよばれます。

脂質

これらの脂肪酸が脂質の一部となります。脂質の有名なものには、以下のようなものがあります。

中性脂肪(トリアシルグリセロール；TG)；脂肪酸とグリセロールがエステル結合したもの。中性脂肪(TG)は、貯蔵脂肪として働く。
コレステロール；ステロイド骨格を持つ脂質。コレステロールはステロイドホルモンや胆汁酸の材料として働く。

脂質の消化、吸収

私たちが食事などから脂質をとると、脂質は胆汁酸により消化を助けられ、膵リパーゼという酵素によりグリセロールと脂肪酸のエステル結合を切断されます。その結果、脂肪酸と2-モノアシルグリセロールができます。

これらは小腸粘膜細胞に取り込まれた後に再度エステル結合をして中性脂肪(TG)となって、キロミクロンと呼ばれるリポタンパク質に取り込まれます。

キロミクロンはリンパ液に分泌されて鎖骨下静脈から血中に入ります。キロミクロンの中性脂肪(TG)の多くは、リポプロテインリパーゼ(LPL)と呼ばれる酵素によって加水分解を受けて、脂肪酸とグリセロールに分解されます。そして脂肪酸は脂肪組織に取り込まれます。

中性脂肪(TG)が少なくなったキロミクロンは、キロミクロンレムナントと呼ばれる残りかすとなって、肝臓に取り込まれます。

肝臓で合成された脂質は超低比重リポタンパク質(VLDL)を作り、血液中に輸送されます。VLDL中のTGはLPLにより分解されて減少します。その結果、中間比重リポタンパク質(IDL)となります。

IDLのTGはさらに肝性リパーゼにより分解されて減少し低比重リポタンパク質(LDL)となります。LDLは末梢組織のLDL受容体に結合してエンドサイトーシスにより取り込まれます。

末梢組織にある余分なコレステロールは、レシチン-コレステロールアシルトランスフェラーゼ(LCAT)によりエステル化された後、高比重リポタンパク質(HDL)に取り込まれて肝臓へ輸送されます。

中性脂肪(トリアシルグリセロール；TG)の利用

飢餓時や、糖尿病などでうまく糖が使えない時、貯蔵脂肪である中性脂肪(TG)がエネルギー源として使われます。脂肪組織中の中性脂肪(TG)は分解されて、できた脂肪酸は肝臓へと運ばれます。

肝臓に運ばれた脂肪酸はβ酸化と呼ばれる分解を受けてアセチルCoAを作ります。β酸化を少し見てみます。

脂肪酸は、細胞質でATPによりアシルCoAになります。アシルCoAはミトコンドリア外膜を通り、カルニチンに転移されアシルカルニチンとなって、ミトコンドリア内膜を通りマトリックスへと入ります。マトリックスに入ったアシルカルニチンは、再びカルニチンからCoAに転移されてアシルCoAになります。

マトリックス内で再度アシルCoAとなったものは、β酸化されます。β酸化はその名の通りβ位を酸化してCoAをつけるのを繰り返します。ちなみにβ位とは、ケトン基のとなりのとなりで例えば炭素数6の脂肪酸を見ると図のようなところをβ位と言います。

アシルCoAはβ酸化を一回受けるとアセチルCoAができます。先ほどの図で見てみると、炭素数6の脂肪酸は、2回β酸化が起こり、3molのアセチルCoAができることになります。

アセチルCoAは前回クエン酸回路でATPを作るのに利用されるのを学びましたが、反応にはオキサロ酢酸も必要でした。そのためアセチルCoAが作られ過ぎるとうまくクエン酸回路が回らなくなり、アセチルCoAが余ってきます。

余ったアセチルCoAを利用するために、アセト酢酸、β-ヒドロキシ酪酸、アセトンなどのケトン体と呼ばれる物質を作ります。アセトン以外のケトン体は心筋や脳などに運ばれエネルギー源として利用されます。ケトンは酸性を示すため、ケトン体は増加しすぎると、ケトアシドーシスの原因にもなるため注意が必要です。

アディポサイトカイン

脂肪組織はエネルギー貯蔵だけでなく、さまざまなサイトカインを分泌しています。その代表例には以下のようなものがあります。

アディポネクチン；動脈硬化抑制に関与
TNF-α；動脈硬化促進に関与

内臓脂肪が増えすぎると、アディポネクチンの分泌が抑えられ、動脈硬化が進んでしまうと言われています。やはり太り過ぎは注意ということですね。

まとめ

脂肪酸は、炭化水素とカルボン酸を持つ。
中性脂肪(TG)は貯蔵脂肪として働く。
太りすぎるとアディポネクチンの分泌が抑えられ、動脈硬化が進むおそれがある。

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