1HNMRスペクトル、例題編

前回の1HNMRスペクトルの読み方、知識編では、1HNMRスペクトルの基本的なことを見ました。今回は、1HNMRの問題編を見てみます。

さっそく例題にいきましょう！

例題1

次のア～ウは、それぞれ化合物a～cの1NMRスペクトル(300MHz)である。基準物質はテトラメチルシランとし、重クロロホルム中で測定しているが、テトラメチルシランや測定溶媒に由来するシグナルは除いてある。スペクトルと化合物の正しい組み合わせはどれか、答えよ。

a、CH3COCH2CH3
b、CH3COOCH2CH3
c、CH3CH2COOCH3

ア

化学シフトが4付近にあることから、-O-CH2の構造があることが推測できます。また4重線であることから、隣の水素は3つであることがわかります。

この時点でaとわかるのですが、残りの化学シフトをみてみると、2付近のものは-CO-CH3があることが推測できます。また1重線であることから、隣の水素は0であることがわかります。

最後に1.2～1.3あたりの化学シフトです。3重線であることから、隣の水素は2つであることがわかります。これが構造式の一番右のCH3のものとわかります。

よって答えはaです。

イ

同じく化学シフト4付近にあることから、-O-CH3の構造があることが推測できます。また1重線であることから、隣の水素は0であることがわかります。

これもこの時点でcとわかるのですが、残りの化学シフトをみてみると、2.4～2.3付近のものは、-CO-CH2があることが推測できます。また4重線であることから、隣の水素は3つであることがわかります。

最後に1.1～1.2あたりの化学シフトです。3重線であることから、隣の水素2つであることがわかります。これが構造式の一番左のCH3のものとわかります。

よって答えはcです。

ウ

消去法よりaとわかりますが、見ていきます。

化学シフト2.4～2.5にあることから、-CO-CH2があることが推測できます。また4重線であることから、隣の水素は3であることがわかります。

化学シフト2付近のものは1重線であることから、隣の水素は0であることがわかります。これがaの構造式の一番左のCH3のものとわかります。

最後に1～1.1の化学シフトです。3重線であることから、隣の水素は2つであることがわかります。これが構造式の一番右のCH3のものとわかります。

よって答えはaです。

例題2

次の図は、ある化合物(C10H13NO2)の60Hzの装置でDMSO-d6中、テトラメチルシランを基準物質として測定した1HNMRスペクトルである。このスペクトルから化学構造を推定し、該当する化合物はどれか？ただし、9.55ppm付近のシグナルは重水で処理すると消失する。また、テトラメチルシランや測定溶媒に基づくシグナルは除いてある。